Para noviembre de 1958, la llamada ofensiva de verano había resultado un fiasco para las tropas batistianas. Por tal motivo sus operaciones se limitaron, principalmente, a hacerse fuertes en las ciudades importantes desde sus cuarteles y posiciones fortificadas.

Esperaban frenar, con su superioridad de poder de fuego, la ofensiva final del Ejército Rebelde, pero, con el inicio de las acciones combativas en Guisa, comenzó el principio del fin de esa esperanza.

En la mañana del 20 de noviembre de 1958, un convoy enemigo inicia un viaje habitual desde ese poblado ubicado en las estribaciones del norte de la Sierra Maestra. Poco después de la salida una lluvia de balas sorprende a la pequeña caravana y comienza así la batalla.

Fuerzas del Ejército Rebelde, dirigidas personalmente por el Comandante en Jefe Fidel Castro, se aprestaron a tomar la ciudad, con el objetivo de cerrar el cerco a Santiago de Cuba e incidir en la inminente derrota de la dictadura en la región oriental.

Para los rebeldes fue todo un reto enfrentar a soldados en una guerra de posiciones. Alrededor de ciento ochenta guerrilleros, incluyendo una escuadra femenina del Pelotón Las Marianas, lucharon con gran coraje y derrotaron a cinco mil efectivos apoyados por la aviación, tanques y artillería.

Durante diez días de encarnizado combate, las tropas revolucionarias rechazaron todos los intentos enemigos por romper el cerco. Finalmente, el 30 de noviembre, ante el rebate de los barbudos a cada acto batistiano de refuerzo, la desmoralización se generalizó y los soldados huyeron, dejando atrás numerosos pertrechos de guerra y doscientas bajas entre muertos y heridos.

La victoria de Guisa fue esencial en la estrategia del Ejército Rebelde y demostró la imposibilidad del enemigo para enfrentarse con éxito a los revolucionarios. Mientras, en el llano a pesar de la superioridad militar, se demostraría también arrojo en los combates gloriosos de las fuerzas bajo el mando de los Comandantes Ernesto Guevara de la Serna y Camilo Cienfuegos. Faltaba solo un mes para el triunfo definitivo del primero de enero de 1959.