El 17 de septiembre de 1957 bajo las órdenes del Comandante Ernesto Che Guevara, los integrantes de la Columna 4 del Ejército Rebelde realizaron una famosa emboscada a una compañía de soldados de la dictadura batistiana.

En la zona de Pino del Agua, situada en una elevación montañosa de 1632 metros sobre el nivel del mar en la entonces provincia de Oriente, ocurrió esta hazaña.

Tras la batalla del Hombrito, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz decidió realizar una acción en Pino del Agua, aserrío de la Sierra Maestra poblado por cerca de 200 habitantes. El plan se concibió con el objeto de tomar alguna guarnición pequeña del lugar en caso de que la hubiese y, de no ser así, hacer acto de presencia y continuar con los demás integrantes de la Columna 1 hacia la zona de Chivirico.

El Che, en tanto, se emboscaría en el caserío en espera de tropas batistianas que seguramente irían allí al enterarse del paso de las fuerzas rebeldes. Los llamados casquitos realizarían una demostración de fuerza en el lugar, que borraría —según ellos— el gran efecto revolucionario que siempre provocaba la presencia de los guerrilleros de la Sierra.

«El análisis del combate mostraba que, si bien había sido un éxito político y militar, nuestras deficiencias eran enormes. El factor sorpresa debía haber sido aprovechado a fondo para así aniquilar a los ocupantes de los tres primeros vehículos; además, después de iniciado el combate se había dado una falsa orden de retirada que hizo perder el control de la gente y su ardor combativo y hubo poca decisión para tomar los vehículos, defendidos por pocos soldados, luego nos expusimos innecesariamente quedándonos una noche en el aserrío y la retirada definitiva se produjo con bastante desorden. Todo esto indicaba la necesidad imperiosa de mejorar la preparación combativa y la disciplina de nuestra tropa, tarea a la que nos dimos en los días siguientes».

Así valoró el Che en su libro Pasajes de la guerra revolucionaria los resultados del combate escenificado en Pino del Agua, el 17 de septiembre de 1957, con el cual se reafirmaba que el Ejército Rebelde no solamente había alcanzado su «mayoría de edad» sino que además se erigía con fuerza en una organización guerrillera de altos y nobles propósitos políticos, apoyada en una respetable estrategia y táctica militar.